Ci si trova in una delle più caratteristiche piazze fra le tante che arricchiscono i centri storici della Liguria occidentale. Lo spazio è chiuso da ogni parte da edifici molto sviluppati in altezza, segno di uno sfruttamento particolarmente intenso dello spazio disponibile. Si accede alle porte di Santo Stefano mediante le “Rivolte” di San Sebastiano, un percorso interamente coperto, ove emergono tratti di murature medievali.
Anche la piazza era originariamente dedicata a San Sebastiano, alla quale era intitolato l’oratorio costruito all’interno del palazzo del governo o palazzo pretorio, che si affaccia sullo slargo. Il nome attuale deriva dall’affidamento dell’oratorio alla Confraternita di Nostra Signora dei Sette Dolori, nel 1762. Il palazzo civico antico o Pretorio (lato verso il mare) si presenta con i suoi portici e la facciata arricchita da blasoni dipinti nel tardo Medioevo, tra i quali si notano quelli di Genova (croce rossa in campo bianco) e di Sanremo (leone rampante sulla palma). Qui risiedeva il Podestà inviato da Genova e si tenevano le riunioni dell’amministrazione comunale, dopo il trasferimento da piazza del Capitolo.
Dal 1508 ospita all’interno l’oratorio di San Sebastiano. Di fronte al palazzo Pretorio si trova il palazzo Gentile-Spinola (ora sede dell’Ufficio Centri Storici dell’Amministrazione Comunale), ricca residenza signorile rimaneggiato nel 1702 da mastro Gio Martino, dotato di una loggia sul prospetto posteriore ed ambienti interni arricchiti da dipinti murali di ambito rinascimentale e seicentesco, con preziosi arredi.