Questo sistema di porte è particolarmente antico. Mette in comunicazione la parte superiore della Pigna con l’area del castello, del santuario della Madonna della Costa e con la valle del torrente San Romolo, ricca di coltivazioni. Una volta entrati in città attraverso queste porte, si poteva in breve tempo raggiungere la centrale piazza del Capitolo o, in tempi più recenti, scendere alla Cisterna ed a San Giuseppe, mediante una scenografica scalinata. Il sistema di accesso è composto da due porte, collegate da uno spazio coperto, di per sé molto adatto alla difesa.
L’arco interno è riferibile alla cerchia muraria del 1321 o comunque al XIV secolo, mentre quello esterno è più tardo, già in linea con le tipologie del Quattrocento. Con la costruzione del convento agostiniano nel 1649, vicino alla Madonna della Costa, queste porte sono state anche dette “di San Nicola”, nome derivato dal titolo del nuovo sito religioso.
Questi ultimi erano giunti a Sanremo quattro anni prima in ragione dell’impegno di un influente cittadino, Francesco Palmaro e nonostante l’opposizione di altri ordini religiosi locali. Da Santa Maria il sito del convento si può raggiungere utilizzando nell’ultimo tratto la grande strada di collegamento con la Madonna della Costa, realizzata dopo il 1675.
Oggi l’area del convento, profondamente mutata, ospita il “Piccolo Cottolengo Don Orione’, una importante realtà cittadina, molto impegnata nel campo dell’assistenza a disabili ed anziani.