Si tratta di un ingresso molto antico: lo prova il fatto che per arrivarci si deve percorrere, dal fondovalle, la strada sì più veloce, ma anche la più ripida (in questo modo venivano infatti spesso realizzate le vie di comunicazione medioevali).
È un sistema di porte, come in Santo Stefano, dove si distinguono varie fasi, dal XIV a XVI secolo. Appena si entra in città, si viene accolti da ulteriori passaggi coperti, testimonianza di una antica occupazione edilizia: le case costruite sulle volte sopra la strada sono la conseguenza dell’espansione demografica di Sanremo, che porta ad un ampliamento urbanistico, ma sempre all’interno delle mura, sfruttando ogni spazio disponibile.
La porta è detta del Roglio da una voce dialettale che fa riferimento allo scorrere dell’acqua, in riferimento al sottostante rio San Francesco e forse ai canali (i beudi), che portavano acqua ai molini ed ai frantoi sorti lungo il torrente.
La porta è anche detta Bugiarda. Tutti i documenti antichi, comprese le deliberazioni comunali fin dal Cinquecento, la chiamano così. Non se ne conosce il motivo. Forse è in relazione alla successione di passaggi che traggono in inganno il viandante o forse perché una volta oltrepassata un bivio pone un dubbio sulla direzione da scegliere per entrare in città.In effetti, l’eventuale assalitore si trovava di fronte una serie di linee difensive in rapida successione, con l’ultima prospettiva di entrare in uno spazio limitatissimo e scosceso, dove qualsiasi movimento militare era quanto mai difficile.