Il sistema delle porte di Santo Stefano permette l’accesso al quartiere, di origine medievale, della Pigna, in asse con la strada proveniente dal mare.
Le porte di accesso si presentano in rapida sequenza: ognuna di loro corrisponde ad una diversa cerchia di mura, in seguito al costante ampliamento della città durante il tempo. Per primo si incontra un accesso del XVI secolo, controllato a sinistra da una torre oggi occupata da abitazioni. Questa cerchia di mura era necessaria contro le incursioni dei pirati barbareschi, di provenienza nordafricana. Segue un accesso tardo medievale (XV sec.), fiancheggiato dalle tipiche case “alla genovese” con magazzini protetti dai portici. L’ultima porta, ma prima in ordine di tempo, è relativa alla cerchia muraria del 1321, come si nota sulla lapide posta sopra l’ingresso.
Qui compare anche un’immagine di città turrita con una palma: ecco un’antica rappresentazione di Sanremo. Di fianco alla porta, a sinistra, si apre un cunicolo coperto, oscuro e misterioso, detto i Vallai: dal latino valium, indicava lo spazio che doveva essere lasciato libero sotto le mura. L’espansione edilizia ha portato alla sua copertura da parte di abitazioni pensili, giacché era comunque rimasta la proibizione di costruirvi sopra.
Peraltro qualsiasi costruzione sopra le strade pubbliche aveva bisogno di specifiche autorizzazioni. Tali soluzioni si rendevano necessarie per la continua ricerca di spazi abitativi entro i limiti imposti dalle mura.